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环丝氨酸的化学结构是怎样的

环丝氨酸,学名右旋-4-氨基-3-四氢异恶唑酮,其化学结构由一个四氢异恶唑酮环为核心构成,该环包含一个氧原子和两个氮原子,形成五元含氮杂环。环上4位连接一个氨基(-NH₂),3位为环合形成的氧原子,这种结构使其兼具氨基醇与恶唑酮的双重特性。分子式为C₃H₆N₂O₂,分子量102.09,白色或淡黄色结晶性粉末,具有吸湿性,易溶于水,微溶于乙醇,难溶于氯仿、乙醚等有机溶剂。

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从立体化学角度看,环丝氨酸存在D型和L型两种光学异构体,其中D-环丝氨酸(右旋体)具有生物活性。其分子中的氨基与四氢异恶唑酮环处于同一平面,氨基的孤对电子与环内氮原子形成共轭体系,这种结构赋予其独特的化学稳定性——在碱性溶液中稳定,而在酸性或中性条件下易分解。此外,分子中的羟基(-OH)与氨基可形成分子内氢键,进一步影响其溶解性与反应活性。

作为抗生素,环丝氨酸的抗菌机制与其结构密切相关。其作为D-丙氨酸的结构类似物,可竞争性抑制细菌细胞壁合成中的关键酶——丙氨酸消旋酶和D-丙氨酰-D-丙氨酸合成酶,从而阻断肽聚糖前体的形成,导致细胞壁缺损。这一作用模式使其对结核杆菌、革兰氏阳性菌及部分革兰氏阴性菌具有抑制作用,尤其适用于耐药结核杆菌感染的治疗。结构中的恶唑酮环与氨基的协同作用,是其发挥抗菌活性的核心基础。

参考资料:https://en.wikipedia.org/wiki/Cycloserine


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